Yo sé, yo sé...

Te tienes que bajar el iTunes .... aca la web:
http://www.apple.com/es/itunes/download/Y nada cuando lo instales y conectes tu ipod lo va a reconocer (si mal no recuerdo) al lado izquierdo te va a decir qué tipo de ipod tienes y por ahi debe decir algo como: biblioteca (nu stoy seguro qué es lo que dice pero es bastante intuitivo brother) :S
Mi novia tiene un ipod y al principio me hacía la misma pregunta... por eso ahora ya sé cómo se hace.
Por si acaso: en el WINAMP también se puede sincronizar... y el media player también sincroniza... lo que pasa es que no sé cómo hacerlo, sino te lo explicara.... en el winamp yo lo he probado en mi trabajo con el IPOD de mi jefe y normal....
Ahora que recuerdo hay un programa mas sencillo todavia.... en un rato te lo subo al 4shared.